男人如果這樣問的話，我覺得他應該是很在乎你的感受，他還想知道你和他聊天是什麼樣的感受，他想知道他在你心目中是什麼樣的地位，在你心裏他是什麼樣的形象。
如果你和他聊天很舒服的話，你這樣告訴他了，他會覺得很欣慰，很開心。所以男人問你和他聊天舒服嗎，是在乎你的意思
男人問和他聊天舒服嗎，意思就是説和他聊的愉快嗎，實際上他是想問你喜歡他嗎，你對他有好感嗎，因為兩個相愛的人在一起是一種非常舒服的關係，能夠給對雙方彼此帶來非常愉悦的精神體驗，所以男人有此一問目的是想知道你喜不喜歡跟他聊天，你喜不喜歡他這個人。
我覺得男人問你和他聊天舒服嗎他可能有兩個意思，第一個就是想要試探你和她在一起聊天，會不會感覺到很煩有共同的話題，對他的話題不感興趣的一個試探，第二個就是他問你喜不喜歡和他在一起覺得你們倆可能還有發展的空間，所以她問和他聊天舒服嗎
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