曹操和陶謙的恩怨由來已久，早在當時軍閥征戰的時候，因為結盟的不同，陶謙就曾經主動攻打過曹操，而且徐州的地理位置非常重要，曹操也早就有了殺陶謙的心思，直到曹操的父親曹嵩死在了陶謙的手中，兩人之間的矛盾才徹底爆發出來，於是就發生了曹操攻打徐州，陶謙憂愁而死的故事。
陶謙跟曹操結怨是因為曹操的父親死在了陶謙的手中，但其實不然，陶謙和曹操兩人早就是有着嫌隙仇怨了，只是還沒有到爆發的時候，而曹嵩的被殺就徹底激發曹操和陶謙之間的矛盾。
要弄清楚陶謙和曹操的恩怨由來就得先了解當時的局勢。當時正是漢室失勢，諸侯並起的時候，在當時的關東地區最強大的兩大諸侯就是袁紹袁術兩兄弟，這兩人如果聯合起來可以掃平關東，但是兩人偏偏敵對了，於是分別找尋盟友，袁術的主要盟友就是公孫瓚，陶謙等人，而袁紹則是拉攏了劉表曹操來對抗袁術。
至於之所以陶謙要和袁術結盟一來是因為袁術畢竟是袁家嫡子，佔據着最好的領地資源，是當時最強大的諸侯，而且當時曹操的勢力大多盤踞在青州、兗州一代，和陶謙的徐州很近，對於陶謙的發展產生了一定的威脅，所以兩人之間自然成了敵對的關係。
一開始曹操的勢力還不夠強大，陶謙還曾經主動進攻曹操，第一次攻打曹操失敗之後，陶謙還不曾放棄打垮曹操，又聯合了當時一個擅自稱帝的闕宣，之後還把闕宣給殺了，和一個自稱天子的人聯盟在當時是大逆不道的舉動，而當時曹操還是忠心於漢室的，所以在曹操的心中這樣的陶謙自然是不可能放過的。所以陶謙和曹操的仇怨是早就有的。
曹操和陶謙早在之前就因為諸侯之間混戰產生了仇怨，但是因為找不到好的藉口，師出無名，所以曹操不好像陶謙出手，後來曹操的父親曹嵩的死就成了一個炸藥桶，徹底引爆了曹操和陶謙之間的仇恨。
當時曹嵩居住在徐州，陶謙就派人將曹嵩給送到曹操的手下，但是一個叫做張凱的部將因為貪圖曹嵩的錢財竟然將曹嵩給殺了，也有説是陶謙自己下令殺了曹嵩，反正無論如何，在曹操看來曹嵩就是死在了陶謙的手中，正好有了理由攻打陶謙，於是曹操舉起為父報仇的大旗，一路攻打徐州。但是雖然説曹操很想親手殺了陶謙為父報仇，但是陶謙是自己在憂曹之中病逝的，並不是曹操下的手。
陶謙和曹操都是東漢末年有名的諸侯軍閥，在當時有着很高的地位，兩人之間早在曹操的父親曹嵩被殺之前就因為領地上的糾紛產生過仇怨，之後曹嵩的死更是將兩人的矛盾徹底激化，讓曹操一怒之下攻打徐州，而陶謙先是找錯了對手，屢次挑釁曹操，之後更是殺了曹操的父親，自然是落到了一個憂曹而死的下場。
陶謙的部將張凱護送曹操的父親及家小去投靠曹操，張闓覬覦曹嵩的錢財，就把曹嵩一行人等都殺死了，跑到五鳳山落草為寇。
曹操的部將及陶謙的兒子都説只要派兵將張闓捉拿歸案報仇就可以了，陶謙是個老江湖一下子就認識到了曹操必將以此為藉口發兵攻佔徐州，果然荀彧對大家説：“為何要進剿五鳳山，殺害曹公的雖然是賊人張闓，但是罪魁禍首卻是徐州城裏的陶謙”
諸侯逐鹿中原，大家都將仁義、天下掛在嘴邊，實際上靠的是實力在後面説話，往往就是找個理由四處征伐罷了。曹操一句話就將張闓貪圖財務殺曹操父親的事件定性為陶謙殺了自己的爹，大家看就是一句藉口而已。
曹操這一招用得好，曹操其實可以依此為藉口，將陶謙與徐州百姓分割開來，找出或污衊陶謙的其它罪行，然後以報仇、為民除害為藉口擒拿陶謙父子，而不是不分親紅皂白地去殺徐州老百姓，曹操不用分敵的策略實在是一招敗棋，這樣實際上將曹操置於失德的被動局面，這也導致了後面劉備輕而易舉地就將徐州給接管了，曹操敗就敗在太迷信武力而不相信仁義哪怕是假仁假義了。
以曹操的奸詐，就在陶謙與曹操在護城河相隔不到數米交談的過程中，曹操會當場將陶謙擒獲。曹操只需對陶謙説“你不是説我父不是你殺的嗎，我倒要聽聽我父到底是怎麼死的，如果當真不是你殺的，還有商量的餘地”，陶謙聽説有生還的希望，必定批命解釋，曹操只需下馬走進陶謙，兩人一靠近就將陶謙挾持，然後揮軍攻入徐州城即可，什麼城上暗部弓箭手，全都是導演瞎編的胡話！為什麼，我曹操本來就是來攻城的，對方防守嚴密本來就在情理之中，有什麼意外，現在劫持陶謙，幾分鐘就可以攻入徐州城。這種場面只所以沒有發生，只不過是導演的一廂情願罷瞎編罷了等劉備就帶來幾千兵馬來救援陶謙時，曹操説了句“我們緩緩退兵，引他們來攻”，更是一個超級大笑話，曹操最少有五萬兵馬，而劉備只有幾千兵馬，劉備怎麼可能去攻擊曹操呢，劉備的目標必然是退守徐州。
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