1994年出版了《校園民謠》,1996年推出了個人作品集《青春無悔》。1996年,高曉鬆和宋柯創立了麥田音樂的獨立品牌,後來發展成為唱片公司太和麥田。1999年,他們製作和導演了愛情電影《當時的花開》。2002年,他們製作和導演了電影《我的心飛翔》,並獲得了法國里昂電影節的最高獎項。
1994年,黃小茂通過沈慶找到了高曉鬆。經高曉鬆同意,大地唱片公司出版了《校園民謠》I》合輯中,高正式進入音樂圈。專輯中,老狼演唱的歌曲《同桌的你》獲得1995年央視春晚最受歡迎節目一等獎。
1995年,在老狼的第二張專輯《愛情塵埃》中,高曉鬆的主打歌曲《愛情塵埃》獲得第五屆金曲獎最佳錄音獎、最佳表演專輯獎和最佳表演專輯製作人獎。
高曉鬆最經典的十首歌
1《好風長吟》劉歡
2《模範情書》老狼
3《B小調雨後》葉蓓
4《冬季的校園》小柯
5《青春無悔》老狼葉蓓
6《白衣飄飄的年代》葉蓓
7《月亮》老狼
8《回聲》葉蓓
9《荒冢》零點樂隊
10《久違的事》老狼
高曉鬆最經典的十首歌
高曉鬆是音樂創作人,其創作的歌曲主要有四十餘首,最經典的當屬:《同桌的你》、《戀戀風塵》、《睡在我上鋪的兄弟》、《青春無悔》,由老狼演唱。
他創作的其他知名歌曲有:
《生活不止眼前的苟且》、《平凡》、《我的大同》、《姍姍來遲》、《長安縣》、《白衣飄飄的年代》、《好風長吟》、《春分》、《立秋》、《冬至》、《麥克》、《上班族》、《畢業生》、《再見》、《一剎那》、《三個夢》、《萬物生》、《我們屬相識》、《被你想起》、《城市淚痕》、《飛翔》、《飄》、《你是我長髮飛舞的青春》、《風景》、《珍惜愛》、《好風長吟》、《模範情書》、《B小調雨後》、《冬季的校園》、《月亮》、《回聲》、《荒冢》、《久違的事》、《天涯相隨》、《愛已成歌》。