頗能概括其特色及前後變化。他的詩歌多寫哀時傷事的題材，富有時代感。他的近體詩中的佳作有
《過吳江有感》、
《過淮陰有感》、
《雜感》、
《揚州》、
《讀史雜感》、
《懷古兼吊侯朝宗》
《圓圓曲》
《永和宮詞》、
《蕭史青門曲》
《楚兩生行》、《聽女道士卞玉京彈琴歌》寫藝人的飄零淪落《臨江參軍行》頌揚抗清將領《松山哀》諷刺洪承疇降清，內容深婉，有"詩史"之稱。他還有一些反映民間疾苦之作，如《直溪吏》、《臨頓兒》、《堇山兒》、《馬草行》、《捉船行》等。不過吳偉業的七言歌行也有用典過多的缺點。
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