首先，説到曹操的叔叔，歷史記載的一共是有三個。曹胤、曹熾和曹鼎。
曹熾是曹操父親曹嵩的堂兄弟，曾任東漢太中大夫、司馬、長史、侍中、長水校尉，是魏國名將曹仁、曹純的父親。
曹操少時整天鬥雞走馬，不幹正事兒，曹熾總是責罵他貪玩，勸他讀書。所以曹操最怕的就是這位堂叔。後來每次一聽説曹熾要來家裏做客，曹操就會裝中風來嚇唬曹熾，結果等曹熾急忙把曹嵩叫過來的時候，曹操又裝出沒事的樣子，使得曹嵩後來不太聽信曹熾説的關於曹操的壞話（這熊孩子。。。）
曹胤是曹熾的親弟弟，擔任謁者，在黨錮之禍後曹操被送回沛縣老家時教過曹操唸書。
教書的時候對曹操很嚴厲，也曾因為被曹操誤傷而痛打了曹操一頓。但一次曹操因想念已過世的母親而抱住母親的墳頭哭泣的時候，曹胤卻顯出了慈愛的一面，可見曹胤還是非常疼愛他這個堂侄的。曹胤是曹操最敬愛的堂叔。
曹鼎是曹操父親的另一位堂兄弟，歷任河間相、吳郡太守、尚書令，是魏國名將曹休的祖父。
曹鼎對於曹操來説倒比較像一般的堂叔，沒有什麼特別深厚的情感和交集。
曹胤和曹熾都是後來病死的，曹鼎則是受黨錮之禍的影響，被拷打重傷死在牢中。
總的來説，曹操對他的叔叔們都是挺不錯的。曹操雖然為人心機重、城府深，心狠手辣而且對仁義道德一類腐儒之説不太重視，但對自己的親人長輩還是很敬重的。曹操父親被陶謙部下殺了的時候，雖然曹操也有借父親被殺之名奪取徐州的意思，但父親的死的確是讓曹操非常的悲憤。所以總的來説，曹操還是很重視孝道的。
歷史上未記載其名，在表現曹操玩弄心術的一件事中，提及了曹操與其叔父。根據曹瞞傳記載：曹操小時候喜歡飛鷹走狗，遊蕩無度，他的叔父數次告訴曹嵩。曹操很憂慮。有一次，曹操在路上遇見叔父，立刻裝成中風之狀，叔父大驚，急忙告訴曹嵩。曹嵩把曹操叫過去，發現曹操一切正常，就問曹操：“你叔父説你中風，現在已經好了麼”曹操説：“本來就沒有中風，只是叔父不喜歡我，故意這樣説的。”從此曹嵩再也不相信曹操叔父之言。
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