劉備有一統天下志向，孫權有一統天下之夢，曹操更有一統天下的執行力。但三國之中，劉備才是最弱的一個，按照先易後難的原則，曹操應該先平定劉備、其次平定孫權才對，為何卻一根筋的總是南征東吳?
公元198年，呂布再次反叛朝廷與袁術結盟，擊敗劉備，並俘虜劉備妻子，走投無路的劉備敗投曹操。曹操對劉備非常好，“表先主為左將軍，禮之愈重，出則同輿，坐則同席”，還對劉備説了一句話：“今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也。”三國演義中，羅貫中將這一橋段改編為煮酒論英雄。
公元213年，曹操南征東吳，與孫權在濡須口相持一月有餘。孫權用水軍包圍曹軍，抓獲三千餘人，淹死的曹軍也有幾千人。後來孫權幾度挑戰，曹操堅守不出。於是，孫權親自駕船從濡須口進入曹營，曹操判斷認為：“這一定是孫權想要親自見識我的軍隊。”命令嚴整軍隊，弓弩不得妄發。孫權走了五六裏，回去的路上演奏歡快的樂曲。曹操遠遠地看見舟船軍隊仍然嚴明整肅，不禁脱口歎道：“生子當如孫仲謀，劉景升兒子若豚犬耳!”
可見，即便赤壁之敗在前，曹操也沒有認為孫權如何了不起，直到213年時才感慨“生子當如孫仲謀”，但曹操還是把孫權放在晚輩的位置上，而不是平輩位置。相反，曹操一直把劉備當成平輩，而且是與他一樣的英雄。
因此，曹操先打孫權的第一個原因，與他對劉備、孫權的認知有關：孫權年少無知更容易打，劉備老奸巨猾不好打。
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