那不勒斯的西蒙尼是老西蒙尼的兒子。老西蒙尼1987年升入薩斯菲爾德一線隊開始職業生涯。出道於阿根廷薩斯菲爾德足球會青訓營。共奪得過7座冠軍獎盃,其中包括1次西甲聯賽冠軍、1次意甲聯賽冠軍以及1997-98賽季歐洲聯盟杯冠軍。參加過1994年、1998年、2002年三屆世界盃。