关羽先死。
关羽在公元219年失荆州以后百退到麦城，后来在突围中中了吕蒙的埋伏被活捉，遭到孙权的杀害，张飞是公元221年初被两名偏将范翔和张达暗杀，刘备为了给关羽报仇发动夷陵之战结果被陆逊打败，公元223年刘备病故在白帝城。
关羽最先死亡。 关羽先被东吴所杀，后张飞被部下所下，再后刘备病逝。 三人结交:公元184年黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，少年张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。
三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁
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