常何是一個聰明人，在太子和秦王兩大勢力之間做“兩面間諜”。表面上常何好像是依附着李建成，畢竟李建成是唐朝名正言順的太子。但是常何知道，李世民手底下有不少唐朝的開國名將，這些人當中每一個都有極大的勢力。
而且李世民作戰期間功勛極多，在朝廷裏有非常多的支持者。所以李世民的實力並不比太子小，所以常何在暗地裏一直是站在李世民身邊。
在玄武門之變前，李世民對常何施以重賄，並引為心腹。
常何，汴州儀縣人，祖籍河內温縣。早年參加李密瓦崗軍，唐朝初期，瓦崗軍被宇文化及軍和王世充軍前後夾擊，大敗，李密西走，降於唐朝，連帶着常何等人也歸降了唐朝。在歸降唐朝後，常何曾經跟隨秦王李世民、太子李建成和趙郡王李孝恭等作戰，戰後在外鎮守。公元624年，秦王李世民將常何調入京城，安插在玄武門值守，官至中郎將。
唐代，中郎將為各府衞的禁衞統領，品級在正四品下，為高級武職，僅次於正三品的大將軍和從三品的將軍，大將軍多虛職，所以中郎將是十六衞軍的統兵主力。不過，在成為唐朝都城的禁軍將領後，常何逐漸被太子李建成拉攏，成為後者的心腹。
常何雖然是秦王李世民派入宮中的話，但是，太子李建成憑藉着自己的權勢，從而將常何變成了自己的親信，這也是常何可以在宮城北門玄武門執行禁衞總領的重要原因。不過，到了公元627年，也即在玄武門之變前，李世民又對常何施以重賄，並引為心腹。
常何跟很多初唐時期的傑出將領一樣，都是瓦崗軍出身，後來效力於王世充的過程中，得到了李世民的賞識。但是常何又因為經常跟隨李建成討伐漢東王劉黑闥，而成了李建成太子陣營的人。
不過也有種説法認為常何其實一開始就是李世民安插在太子李建成陣營當中的卧底，因為玄武門之變的時候有很多的疑點可以支持這種説法。
首先李世民能夠在短時間內爭取到常何的倒戈原本就説不過去。李世民在發動玄武門事變的前夕，曾被李淵召入宮中密談，而常何是他從皇宮回到秦王府的時候，經過玄武門時爭取過來的。殊不知，依據唐朝律法，城門的守衞是不能夠隨意跟他人交談的，更別提這個人還是李世民了。
所以可以猜測，李世民跟常何大概始終都在私下裏祕密的聯絡，所以他才能在經過玄武門時短暫的時間內，就能夠用隨便的幾個眼神或者一些動作就讓常何領會到他的意圖。
另外李建成跟李世民之爭的過程中，太子李建成也是三番五次想要拉攏李世民身邊的人，説不定常何就是被李世民這樣順水推舟，送給李建成當自己卧底的一號人物。所以這才有了後來常何控制住玄武門，並且將李建成李元吉的援軍擋在城外，使得他們處於孤立無援的境地，被李世民一舉誅殺。
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