在《三國演義》中，曹操放過關羽一次。
關羽為保劉備家小，在屯土山無耐投降了漢丞相曹操，曹操收納關羽後，非常喜歡關羽的武藝和為人。
曹操為了留下關羽，經常三天一小宴，五天一大宴的請關羽吃酒，金銀珠寶，美女佳人，更是多次的賞賜給關羽，可關羽卻不為所動。
曹操甚至把從呂布處得來的赤兔馬也送給了關羽。
曹操與袁紹在白馬坡大戰，曹操手下將領不如顏良文丑，關羽知道後，斬顏良誅文丑，解了曹操白馬之圍。
關羽後來知道了兄長劉備就在河北袁紹處，欲辭別曹操去尋劉備，可是曹操總是推病，避而不見，關羽無耐，只得掛印封金，保護劉備家小，千里尋兄。
關羽一路過五關斬六將，曹操得知後，也並沒有派兵追殺。
這就是曹操放關羽。
一次。
關羽被曹操擒住是在公元200年，曹操親自率大軍出征，劉備戰敗投奔袁紹，關羽被擒，後因關羽得知劉備下落，棄曹而去。
對於有才能的人，曹操一貫是捨不得下毒手的。像張遼、張郃、張繡、賈詡等人，都是從敵方陣營投降到曹操這邊來的，曹操沒有殺害他們，還給了他們高官厚祿。後來這些人，也的確立下了汗馬功勞，關羽是一員武力超羣的將軍，更重要的是，關羽忠義無雙。對於這樣的人才，曹操當然想留為己用，不願意殺他，但沒想到關羽如此忠義，曹操也留不住他。
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