萊温斯基的祖籍英國。
萊温斯基出生於舊金山,加利福尼亞州,並在一個富裕的家庭長大。父親是腫瘤醫生,母親是作家。1993年,她就讀於俄勒岡州波特蘭市克拉克學院,並獲得心理學學位。在家庭聯繫的幫助下,萊温斯基在白宮辦公室主任萊昂·帕內塔的辦公室裏獲得了一個無薪的夏季白宮實習機會。並於1995年12月獲得了一份白宮法律事務辦公室有薪的職位。