高適和董庭蘭告別時寫的。
公元747年 春天,吏部尚書房琯被貶出朝,門客董庭蘭也離開長安。這年冬天,與高適會於睢陽 ,高適寫了《別董大二首》。
這兩首送別詩作於公元747年(天寶六年)。當時高適在睢陽,送別的對象是著名的琴師董庭蘭。盛唐時盛行胡樂,能欣賞七絃琴這類古樂的人不多。崔珏有詩道:“七條弦上五音寒,此藝知音自古難。唯有河南房次律,始終憐得董庭蘭。”這時高適也很不得志,到處浪遊,常處於貧賤的境遇之中。但在這兩首送別詩中,高適卻以開朗的胸襟,豪邁的語調把臨別贈言説得激昂慷慨,鼓舞人心。