公元前209年,也就是秦朝末年分兵伐秦前,當時他們都在楚懷王手下,也就是大家約定,誰得關中,誰就可以封王的那次分兵。
之後項羽跟宋毅去了河北,劉邦從河南殺入關中。雖然他們結拜過,不過項羽只是劉邦眾多結拜兄弟的其中一個,劉邦和項羽結義是一種並不單純的政治聯合,當時項梁的死使剛建立的楚國面臨覆滅的危機,這時候26歲的項羽與51的劉邦結為刎頸,力保楚國,後文有劉邦安內,武有項羽攘外,楚國順利度過危機。