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芳香性的特性

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芳香性的特性

 芳香性是指,由不飽和鍵、孤對電子和空軌道組成的共軛系統具有特別的、僅考慮共軛時無法解釋的穩定作用。

在單環平面共軛體系的分子,共軛電子數為4n+2時,該分子分子具有芳香性。

這是芳香性的研究史上一個極為重要的理論結果,也是到現在為止大家所最為熟悉,應用最廣泛的一種芳香性的判據。雖然在這之後,不斷有新的判據被提出,新的“芳香性種類”被發現,但是休克爾判據仍然是使用最為廣泛也最為基本的芳香性判斷方法。

芳香化合物的特殊性

芳香性的化合物由於其電子結構的特殊性,具有許多與其他化合物不同的特徵。

1.從結構上來講,芳香性化合物鍵長趨於平均化。苯的碳碳鍵長度是139pm,六個碳碳鍵是均等長度的。這個數值介於碳碳單鍵C-C的154pm(1pm=1/1000nm)和碳碳雙鍵C=C的134pm之間,這是分子形成離域體系的重要特徵。高中教科書中説的苯環形成了“介於單鍵與雙鍵之間的鍵”也是説的這個。苯是最典型的芳香體系,對於其他芳香化合物,其鍵長不一定完全相等,但都有趨向於平均化的趨勢。

 2.芳香性分子往往具有平面性的結構。由於電子的共軛需要形成對稱的軌道,因此分子具有一定平面性是必須的。

3.從熱力學性質上來説,芳香性化合物由於其特殊的結構,可以產生特殊的穩定性,這可以從芳香族化合物的氫化熱看出。

4.化學性質上,苯環具有與常見的不飽和化合物不同的特點。

 傳統的不飽和化合物容易氧化,聚合,發生加成反應。而苯環不容易發生加成反應,反而容易發生取代反應。

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