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酰胺環結構

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酰胺環結構

內酰胺是有機化合物中常見的一種環狀結構,分子中所成的環具有R1-CONH-R2的結構。(R1、R2為烷基)。

內酰胺所成的環一般是四至七元環。內酰胺環對維持某一些化合物的抗菌活性是至關重要的。日常生活中常見的β-內酰胺類抗生素就是典型的代表,這類抗生素起作用就是在於化合物具有的β-內酰胺環結構。

有機酰胺中的C-N鍵比起胺中的C-N鍵要短很多。這一方面是因為酰胺中C-N鍵的碳是用sp2雜化軌道與氮成鍵,而胺中C-N鍵的碳是用sp3雜化軌道與氮成鍵,s成分較少另一方面是因為羰基與氨基的氮共軛,從而使C-N鍵具有某些雙鍵性質造成的。

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除甲酰胺外,大部分具有RCONH2結構的酰胺為白色固體。在羧酸衍生物中,酰胺具有最強的穩定性,其水解最難發生,一般需要在強酸性或鹼性條件下回流。相較於一般胺類,酰胺呈現極弱鹼性,一般低分子量(C<6)者易溶於水,且在水溶液中幾乎不體現鹼性。

能與酸反應成鹽,其質子化發生在氧原子上,酰胺的共軛酸的pKa在-0.5左右。酰亞胺(RCONHCOR')的氮原子上的氫具有弱酸性。蛋白質和肽是含有酰胺鍵的重要生物分子。一些生物鹼中也含有酰胺鍵。

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