當時六國正在組織合縱。在六國當中，要數齊、楚兩國最為強大。張儀認為要實行“連橫”，必須先拆散齊楚聯盟，他向秦惠王獻了個計，他假裝辭去秦相，帶着厚禮，以遊説者的身份投奔楚國。
楚懷王久聞張儀的大名，張儀一到楚國，楚王就盛情款待了他，張儀遊説楚懷王，席間問張儀這次來有何指教張儀説:秦王特派我跟貴國交好，大王如能同齊國解除盟約，不再同它來往，我能把秦國商、於一帶的六百里土地獻給貴國。這樣既削弱了齊國的勢力，又能與秦國永遠和好，這是最好不過的事情。楚王聽後十分高興，贊成張儀的主張，旁邊一羣拍馬的大臣都向楚王祝賀。
楚國把相印交給張儀，宣佈與齊國解除盟約斷交，並派使臣隨張儀接收商、於之地。為了向秦國表示自己與齊國斷交的決心，楚王甚至派人前去辱罵齊王。
張儀看到自已出使楚國的目的已經達到，他回到秦國便假裝從馬上摔下來傷了腳，一連三個月不理楚國使臣。
然而，楚國與齊國斷交後，秦國馬上就與齊國組成聯盟，楚國則被孤立。
張儀見計劃已實現，便把楚國使者打發走。楚國使者再一次向張儀索要土地時，張儀耍賴不承認有此事。
使者回來一報告，楚懷王感到受了秦國和張儀的騙，大怒，立馬派十大軍攻打秦國。秦國也派兵十萬迎戰，齊國也派兵助陣，楚國被打得大敗，十萬人馬只剩下兩三萬，不但商、於六百里土地沒到手，而且還被秦國奪去了漢中六百里地。
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