圍城故事發生於1920到1940年代。主角方鴻漸是個從中國南方鄉紳家庭走出的青年人，迫於家庭壓力與同鄉周家女子訂親。但在其上大學期間，周氏患病早亡。
準岳父周先生被方所寫的唁電感動，資助他出國求學。
方鴻漸在歐洲遊學期間，不理學業。為了給家人一個交待，方於畢業前購買了虛構的“克萊登大學”的博士學位證書，並隨海外學成的學生回國。
在船上與留學生鮑小姐相識並熱戀，但被鮑小姐欺騙感情。同時也遇見了大學同學蘇文紈。
到達上海後，在已故未婚妻父親周先生開辦的銀行任職。
此時，方獲得了同學蘇文紈的青睞，又與蘇的表妹唐曉芙一見鍾情，整日周旋於蘇、唐二人之間，期間並結識了追求蘇文紈的趙辛楣。
方最終與蘇、唐二人感情終結，蘇嫁與詩人曹元朗，而趙也明白方並非其情敵，從此與方惺惺相惜。方鴻漸逐漸與周家不和。抗戰開始，方家逃難至上海的租界。在趙辛楣的引薦下，與趙辛楣、孫柔嘉、顧爾謙、李梅亭幾人同赴位於內地的三閭大學任教。
由於方鴻漸性格等方面的弱點，陷入了複雜的人際糾紛當中。
後與孫柔嘉訂婚，並離開三閭大學回到上海。
在趙辛楣的幫助下，方鴻漸在一家報館任職，與孫柔嘉結婚。
婚後，方鴻漸夫婦與方家、孫柔嘉姑母家的矛盾暴露並激化。
方鴻漸辭職並與孫柔嘉吵翻，逐漸失去了生活的希望。擴展資料錢鍾書所著《圍城》被讚譽為“新《儒林外史》”，這是一部“機鋒所向、尤在士林”的譏諷之作。
這是一部回味無窮的書，在妙趣橫生的幽默外表下，深藏着人性的陰暗，更在述説人生的無奈悲劇。
書中才女蘇文紈説，“城中的人想出去，城外的人想衝進來”，這才有了圍城。書中所有的人的婚姻也罷、事業也罷，整個生活都好似在一個圍城之中，逃不掉。書中，錢鍾書寫道：
1、婚姻是一座圍城，城外的人想進去，城裏的人想出來。
2、擁擠裏的孤寂，熱鬧裏的淒涼，使他像住在這孤島上的人，心靈也彷彿一個無湊畔的孤島。
3、生平最恨小城市的摩登姑娘，落伍的時髦，鄉氣的都市化，活像那第一套中國裁縫仿製的西裝。
4、有些所謂的研討會其實就是請一些不三不四的人，吃一些不乾不淨的飯，花一些不明不白的錢，説一些不痛不癢的話，開一個不倫不類的會！
5、把飯給自己有飯吃的人吃，那是請飯自己有飯可吃而去吃人家的飯，那是賞面子。交際的微妙不外乎此。
反過來説，把飯給予沒飯吃的人吃，那是施食自己無飯可吃而去吃人家的飯，賞面子就一變而為丟臉。
書中外表時髦骨子裏守舊的董斜川，青年哲學家褚慎明，自我標榜又不老實的詩人曹元朗，還有趙辛楣，頭腦乖巧的唐曉芙等等，在應酬交際上，都是輕浮的，看似風光無限，底子裏卻空虛寂寞。
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